Titre : «  Amination de thioéthers et sulfoxydes catalysée par des complexes de fer »

Endroit : Pavillon Roger-Gaudry, salle G-715 à 11 h 45.

Cette conférence sera prononcée par Madame Calvine Lai, étudiante au doctorat du laboratoire de Hélène Lebel, professeure au Département de chimie de l'Université de Montréal.

Résumé: Les sulfilimines et les sulfoximines sont présentes dans de nombreux composés pharmaceutiques et agrochimiques. La synthèse de ces motifs est réalisée par amination de thioéthers ou de sulfoxydes en présence d’un catalyseur métallique. Les agents d’amination traditionnels tels que les iminoiodinanes ou les azotures présentent plusieurs inconvénients : ils sont souvent utilisés en excès, sensibles à l'air, difficiles à manipuler ou potentiellement explosifs. Ainsi, le développement de nouvelles méthodologies utilisant des réactifs plus stables et plus sécuritaires est nécessaire.

Récemment, le groupe Lebel a développé une méthodologie de synthèse de sulfilimines et sulfoximines en flux continu à partir de l'azoture de trichloroéthoxysulfonyle et de l'acétylacétonate de fer (III). Cette méthode permet d’obtenir des sulfilimines aromatiques et aliphatiques avec de bons rendements et des temps de résidence courts (50-90 min). Dans l’optique de proposer un processus plus sécuritaire, l’utilisation des N-sulfonyloxycarbamates comme agent d’amination a été envisagée.

Le but du projet de recherche consiste à étudier la réactivité des N-sulfonyl­oxycarbamates vis-à-vis des thioéthers et des sulfoxydes en utilisant un catalyseur de fer. Une première stratégie en flux continu sous irradiation UV utilisant un mélange biphasique d'acétate d'éthyle et d'eau sera présentée. Une deuxième stratégie utilisant des bases azotées telles que le N-butylimidazole comme base et comme ligand pour le fer a été développée. Elle a permis de former des sulfilimines et sulfoximines avec de bons rendements en batch et en flux continu.

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