Titre : Morpholines pontées et synthèse de prolines bicycliques pour application en organocatalyse et chimie médicinale

Endroit : Pavillon Roger-Gaudry, salle G-715 à 11 h 00.

Cette conférence sera prononcée par Monsieur Sofiane Hocine, étudiant au doctorat du laboratoire de Stephen Hanessian, professeur au Département de chimie de l'Université de Montréal.

RÉSUMÉ: Les morpholines pontées bicycliques sont d’importants building blocks en chimie médicinale et présentent des activités biologiques intéressantes sur de nombreuses cibles pharmacologiques. Parmi celles-ci, les 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octanes sont une classe de morpholines pontées très peu rapportée dans la littérature. Dans cette optique, la synthèse de nouveaux 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane poly fonctionnalisés a été développée, l’une partant des morpholines et l’autre se basant sur la chimie des sucres.

La proline a été largement utilisée ces dernières années comme organocatalyseur au sein d’importantes transformations asymétriques comme les aldolisations ou les additions de Michael. Cependant, malgré le succès de ce motif, plusieurs de ses dérivés ont été rapportés dans la littérature. La synthèse de 3,4-methanoprolines fut rapportée en premier par le groupe Hanessian en 1997. Par la suite, leur efficacité en tant qu’organocatalyseur pour la réaction de Hajos-Parrish ainsi que plusieurs autres types de réaction fut établie. Pour compléter cette étude, la synthèse de nouvelles 3,4-ethanoprolines a été développée, ainsi que leur utilisation comme catalyseur lors de réactions de Hajos-Parrish et d’addition catalytique asymétrique de nitroalkanes sur des énones cycliques.

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